PEMBENTUKAN IKATAN C-C
PEMBENTUKAN IKATAN C-C
Atom
karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah
1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi
dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki
konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3, dengan
membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki
kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan
struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk
tetrahedral.
Berdasarkan
karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom
karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan
dengan atom hydrogen. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan
antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana
memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom
karbon dan seterusnya
Dalam
berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk ikatan
tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk penyederhanaan dapat
kita ibaratkan ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma
pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut
109,50. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon
jenuh.
Ikatan
karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling
umum adalah ikatan tunggal: ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari
masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan
dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon.
Dalam etana, orbital sp3 adalah orbital hibrid, tetapi ikatan
tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi
(misalnya sp2 ke sp2). Bahkan, atom karbon dalam
ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama.
Karbon
adalah salah satu dari beberapa elemen yang dapat membentuk rantai panjang atom
sendiri, yang disebut katenasi. Hal ini ditambah dengan kekuatan ikatan karbon-karbon
menimbulkan sejumlah besar bentuk molekul, banyak yang merupakan elemen
struktural penting dari kehidupan, sehingga senyawa karbon memiliki bidang
mereka sendiri studi: kimia organic.
PEMBENTUKAN IKATAN C-C
Reaksi
ikatan pembentukan karbon-karbon adalah reaksi organik di mana ikatan
karbon-karbon baru terbentuk. Mereka penting dalam produksi bahan kimia buatan
manusia seperti obat-obatan dan plastik.
Pembentukan
Ikatan C-C
1
. Melalui reaksi radikal bebas
Tidak
terkendali, dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis).
2
. Melalui reaksi antara C+ dengan C-
3. Reaksi
grignard
Tahap
awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard,
dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan
magnesium dalam dietil eter kering.
CH3I + Mg –>
CH3MgI
Magnesium
terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai
reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam.
Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH3-
setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom
karbom bermuatan positif.
Reaksi
Grignard adalah contoh reaksi senyawa oragnologam. Karena berbagai jenis
aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis
dengan bantuan reaksi Grignard. Gaya dorong reaksi Grignard adalah
tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon.
4. Kondensasi aldol
Kondensasi
aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan
senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon
dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan
sebuah enon terkonjugasi.
Kondensasi
aldol sangatlah penting dalam sintesis organic karena
menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Dalam bentuk yang
biasa, ia melibatkan
adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke
sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol"
(aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami
dan obat-obatan. Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk
merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama
dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi
kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil.
PENYERANGAN ELEKTROFIL DAN NUKLEOFIL
Reaksi
Substitusi
Salah satu dari penerapan elektrofil maupun nukleofil
adalah dalam reaksi substitusi. Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom
atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari
molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh
atau tak jenuh.
1. Reaksi substitusi nukleofilik
Pada reaksi
substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas
lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik
nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
Reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik
dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari
gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan
mengalami polarisasi, dan solvasi.
2. Reaksi
substitusi elektrofilik
Benzena memiliki rumus molekul C6H6,
dari rumus molekul tersebut seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa
hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang
berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat
benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena
tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya
reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi
elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya
elektron.
Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap
senyawa aromatik, yaitu:
Reaksi
Adisi
Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak
jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh
pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi
brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif
untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi
secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:
1. Adisi elektrofilik
Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:
· Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+yang
terjadi secara lambat,
· Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,
Sebagai contoh apabila etena bereaksi dengan HBr ,
mekanisme reaksi mengikuti langkah sebagai berikut:
2. Adisi nukleofilik
Tahap reaksi adisi nukleofilik adalah:
Adisi nukleofilik ini khusus untuk HX terhadap senyawa C
= C – Z, dimana Z adalah CHO, COR, COOR, CN, NO2, SO2R,
gugus ini mendominasi delokalisasi elektron pada senyawa intermediet.
Contoh: bagaimana mekanisme reaksi : CH2=CH-CH=O
+ Nu- + HZ?
Dari resonan 1 :
Dari resonan 2:
Manakah ikatan yang lebih kuat antara ikatan phi dan ikatan sigma?
Bagaimana pengaruh hiperkonjugasi pada ikatan c-c?
materi yang sangat menarik, sigma adalah jenis ikatan kovalen dibentuk oleh aksial atau ujung ke ujung tumpang tindih setengah penuh orbital atom dari atom-atom yang berpartisipasi dalam ikatan. Awan elektron terbentuk sebagai hasil dari tumpang tindih aksial silindris simetris terhadap sumbu antar inti.
BalasHapusIkatan pi adalah jenis ikatan yang dibentuk oleh lateral atau sisi tumpang tindih dari orbital atom setengah penuh dari atom-atom yang berpartisipasi dalam ikatan. Ikatan pi terdiri dari dua gumpalan dibebankan di atas dan di bawah bidang atom yang terlibat dalam pembentukan ikatan
dan ikatan sigma lebh kuat.
terima kasih atas materinya, menurut saya hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan, hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil sehingga elektron dalam C-H lebih dekat ke karbon daripada jika struktur diatas tidak berkontribusi.
BalasHapusTerimakasih penjelasannya riska, baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaannya
BalasHapus2. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan, hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil sehingga elektron dalam C-H lebih dekat ke karbon daripada jika struktur diatas tidak berkontribusi
Terimakasih :)
terimakasih atas materinya.
BalasHapussaya akan menxoba mnjawab..
1.Ikatan pi biasanya lebih lemah dari ikatan sigma karena rapatan elektronnya lebih jauh dari inti atom yang bermuatan positif, sehingga memerlukan lebih banyak energi. Dari sudut pandang mekanika kuantum, kelemahan ikatan ini dijelaskan oleh ketumpangtindihan yang sangat sedikit di antara orbital p oleh karena orientasinya yang paralel
2.Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan, hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil
terimakasih atas materinya menurut saya pertanyaan no 1 ikatan yang lebih kuat adalah ikatan sigma hal iini dikarenakan ikatan sigma merupakan Ikatan kovalen yang dibentuk oleh tumpang tindih orbital atom sepanjang sumbu antar inti.sedangkan ikatan phi merupakan Ikatan kovalen yang dibentuk oleh tumpang tindih lateral dua orbital p yang saling paralel tetapi berorientasi tegak lurus terhadap sumbu antar inti. Ikatan ini tidak berotasi simetris sekitar sumbu antar inti.Ikatan pi biasanya lebih lemah dari ikatan sigma karena rapatan elektronnya lebih jauh dari inti atom yang bermuatan positif, sehingga memerlukan lebih banyak energi. Dari sudut pandang mekanika kuantum, kelemahan ikatan ini dijelaskan oleh ketumpang tindihan yang sangat sedikit di antara orbital p oleh karena orientasinya yang paralel.
BalasHapusTerimakasih atas materi yang disampaikan
BalasHapusSaya akan mencoba untuk menjawab
Menurut saya hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil sehingga elektron dalam C-H lebih dekat ke karbon daripada jika struktur diatas tidak berkontribusi
Semoga bermanfaat
Terimakasih
Terimakasih riska, saya mencoba menjawab pertanyaan anda yaitu Ikatan pi biasanya lebih lemah dari ikatan sigma karena rapatan elektronnya lebih jauh dari inti atom yang bermuatan positif, sehingga memerlukan lebih banyak energi. Dari sudut pandang mekanika kuantum, kelemahan ikatan ini dijelaskan oleh ketumpangtindihan yang sangat sedikit di antara orbital p oleh karena orientasinya yang paralel
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus